Dopo aver superato il primo turno,il Jolly Montemurlo nel torneo di casa è stato inserito nel gironcino a tre con Poggioseano e Coiano Santalucia.

I ragazzi di Longo hanno accusato un calo fisico e le prestazioni non sono state quelle di sempre. La prima partita della seconda fase,  disputata contro il Poggioseano si è conclusa sull'1-1,  dopo che la squadra ospite era passata in vantaggio nei primi minuti. Il pareggio è arrivato a pochi minuti dalla fine e solo grazie ad un autogol. Nella partita col Coiano Santalucia dopo esser passati in vantaggio con un gol su punizione di Calcagno, i ragazzidi Longo venivano raggiunti allo scadere del primo tempo da un gol di Bianchi sempre su punizione. Nella ripresa il direttore di gara assegna un calcio di rigore dubbio agli ospiti e nell'occasione vengono espulsi l'allenatore Longo e l'autore del gol del vantaggio Calcagno. La partita in pratica finisce qui ed il Coiano Santalucia dopo aver trasformato il calcio di rigore del vantaggio riesce anche a segnare la rete del definitivo 1-3.

Il Jolly Montemurlo si qualifica comunque alle semifinali, come seconda squadra del girone e se la dovrà vedere con la temibile Breda.

Le due semifinali terminano entrambe ai calci di rigore: nella prima partita il Tau Calcio elimina il Coiano Santalucia vincendo 7-6 dopo che i tempi regolamentari erano finiti per 1-1;  nella seconda semifinale i padroni di casa superano l'ottima  Breda (che al 15° del primo tempo conduceva già per -0) per 9-8. Il Jolly Montemurlo è riuscito a rimontare il doppio svantaggio, agguantando il pareggio solo nei minuti finali.

Per sabato 27.06.09 alle ore 19 è prevista la finale per il primo posto con il Tau Calcio.

Nella finale siamo passati in vantaggio con un gol di Russo, ma allo scadere del primo tempo siamo stati raggiunti. Nella ripresa il Tau Calcio riesce a segnare il gol del 2-1 e si aggiudica il torneo.